Переход Джексона происходит на фоне возможного ухода Олли Уоткинса, который, по всей видимости, присоединится к саудовскому клубу «Аль-Хиляль».
Этим летом «Астон Вилла» под руководством Унаи Эмери проводит масштабную перестройку состава. Клуб уже покинули такие игроки, как Морган Роджерс, Эзри Конса, Юри Тилеманс и Люка Динь. Джексон стал одним из нескольких новичков, среди которых Йохан Манзамби, Жоау Гомес, Зион Судзуки и Маттео Руджери.
Изменения в составе уже сказались на старте сезона: в первом туре команда Эмери проиграла «Брайтону» со счётом 4:0. В том матче «Вилла» играла без номинального центрального нападающего, так как Уоткинс был недоступен, а Тэмми Абрахам и 17-летний Брайан Маджо получили травмы.
