Риддл рассказала о диалоге с Фрицем, который произошёл в начале их отношений. Теннисист заявил: "«Ну, тебе просто стоит, типа, уволиться с этой корпоративной работы»". На это Риддл ответила: "«Я собираюсь это сделать, но мне нужно ещё что-то придумать»". Фриц продолжил: "«Ну, типа, я смогу справиться с делами»", после чего Риддл сказала: "«Мне кажется, это плохая идея, потому что ты теряешь ощущение свободы»".
Она также отметила, что отсутствие финансовой независимости может нарушить баланс в отношениях. По её словам, в статье для Elle говорилось: "«Если бы у меня не было тех денег, я бы просто вернулась в Миннесоту»".