Долан, чье состояние оценивается в 2 миллиарда долларов, отметил, что среди его главных активов — управление баскетбольными «Никс», хоккейными «Рейнджерс» и собственно ареной «Мэдисон Сквер Гарден», которую он назвал «Мэдисон-Сквер-Гарден».
Он подчеркнул, что не начинал с нуля, а его отец устроил его в свою телекомпанию Cablevision. Там он вскоре был выбран гендиректором «из-за отсутствия других кандидатов».
В 90-е годы Cablevision, один из крупнейших ТВ-операторов США, выкупил права на группу компаний Madison Square Garden Sports. В 1999 году Джеймс Долан стал управляющим всех этих спортивных активов, не вложив при этом ни цента, поскольку за все платила его семья.