На подкасте Where Everybody Knows Your Name Райли вспомнил, как работал с режиссёром над фильмом «Ночь в стиле буги». Он пообещал Андерсону уговорить Ди Каприо снятся в его картине, однако актёр был занят в легендарном «Титанике» Джеймса Кэмерона.
Тогда Райли решил убедить Ди Каприо, что проект Кэмерона не стоит его времени. "Я сказал ему: 'Послушай, Лео, позволь мне кое-что тебе сказать. Фильм «Титаник» — о корабле, который тонет. Все знают, что корабль тонет. Никого не будет волновать, кто находится на борту'", — вспомнил актёр.
По словам Райли, он также старался перенаправить Ди Каприо на сотрудничество с Андерсоном. "Я также сказал: 'Пол Томас Андерсон, этот режиссёр, станет одним из самых талантливых кинорежиссёров будущего, и ты не д..." — добавил он. Однако Ди Каприо остался при своём решении и роль в «Титанике» досталась ему.