36-летний Хендерсон, который этим летом выступал за сборную Англии на чемпионате мира, ранее играл за «Ливерпуль». В составе мерсисайдцев он был капитаном команды, выигравшей Премьер-лигу в сезоне 2019/20.

За время выступлений на «Энфилде» Хендерсон также завоевал Лигу чемпионов, Кубок Англии, дважды Кубок лиги, Суперкубок УЕФА и Клубный чемпионат мира ФИФА.

В 2023 году полузащитник перешел в саудовский клуб «Аль-Иттифак», а затем в январе 2024 года присоединился к голландскому «Аяксу». Прошлым летом он вернулся в Премьер-лигу, сыграв 32 матча за «Брентфорд» в сезоне 2025/26. "Given the size of the club, the manager [Xabi Alonso] who I have great admiration for, and the quality of the players, this was a huge opportunity I couldn't turn down,".