Евгений Милешкин провёл за «Локомотив» почти 250 матчей в период с 1981 по 1991 год. Он вошёл в историю клуба как капитан команды в последнем чемпионате СССР, который состоялся в 1991 году.

Милешкин рассказывал, что после школы поступил в Московский электротехнический институт связи, который сейчас называется МТУСИ. «железнодорожник»

Будучи студентом, Милешкин начал выступать за дубль «Локомотива», при этом параллельно играл и за институтскую команду.