Гаттузо, известный своей самоотдачей на поле, провёл за «Милан» 468 матчей. Он покинул клуб со слезами на глазах во время разминки перед последней игрой против «Новары».

Символом его игры за «россонери» стала пробежка на 100 метров через всё поле в финале Лиги чемпионов 2003 года, когда он преследовал отскочивший мяч.

Несмотря на сильную любовь к «Милану», Гаттузо признался, что его характер приводил к ссорам с некоторыми бывшими одноклубниками.