Адебайо пришел в академию «Вест Хэма» в восемь лет. Он считался перспективным игроком, получив стипендию раньше всех в своей возрастной группе. Эта академия известна тем, что воспитала таких футболистов, как Рио Фердинанд, Джо Коул и Деклан Райс.
Однако травма выбила его из колеи. Вывих плеча в первый год обучения помешал развитию карьеры. Несмотря на выступления за команды до 21 и до 23 лет, в 16 лет Адебайо был отпущен из клуба.
Футболист признался, что решение клуба стало для него трудным моментом. Он всегда ассоциировал себя с игроком «Вест Хэма», и уход из команды повлиял на его самоидентификацию.
