Первым победителем на трассе Чепстоу стал конь Conca D’Oro. Спустя несколько месяцев после открытия, в 1927 году, на ипподроме начали проводить и стипль-чезы.
Ипподром Чепстоу известен благодаря проведению Валлийского Гранд-Национала, который проходит ежегодно в рождественские праздники. До 1939 года этот турнир проводился на ипподроме Эли в Кардиффе, а затем переехал в Чепстоу.
В истории Чепстоу есть и другие значимые события. Например, в 1933 году сэр Гордон Ричардс одержал 11 побед подряд в плоских скачках за два дня.
