3 октября 2018 года Калафьори получил серьезную травму колена. Ему было 16 лет, и он выступал в молодежной системе «Рима». Ситуация была критической: обсуждался не только риск для карьеры, но и возможные проблемы с ходьбой в будущем. Семья игрока и клуб «Рим» отреагировали на слухи решительно, а агент Мино Райола взял на себя организацию лечения. 5 октября Калафьори опубликовал пост в соцсетях, сообщив о решении лететь в Пенсильванию, США, для сложной операции на левом колене. Операцию выполнил доктор Фредди Фу, который годом ранее успешно оперировал Златана Ибрагимовича. Райола полностью доверял этому специалисту. После вмешательства хирурга Калафьори отметил в соцсетях Ибрагимовича. После нескольких недель восстановления в США Калафьори вернулся в Рим в конце ноября 2018 года. Его окружение отмечало, что за эти месяцы юноша сильно повзрослел и стал настоящим мужчиной.
С тех пор путь игрока был непростым, но последовательным. После возвращения в строй он играл за «Рим», затем перешел в Геную, где его опыт оказался неудачным. Перерождение случилось в «Базеле», после чего последовал взлет в «Болонье» и закрепление в «Арсенале». Сейчас Калафьори — один из лидеров лондонцев. В текущем сезоне он выиграл свой первый титул чемпиона Англии и дошел до финала Лиги чемпионов. Единственным разочарованием стало отсутствие на чемпионате мира. За «Арсенал» он провёл 71 матч. Контракт с клубом действует до 2029 года.
Тренеры высоко оценивают его прогресс. Микел Артета видит в нем лидера. Жозе Моуринью ранее советовал давать ему стабильное игровое время, а не продавать за небольшие деньги. Роберто Манчини после матча с Турцией заявил: «Он обладает не только тактическим интеллектом и лидерскими качествами, но и физической мощью и техникой». Рыночная стоимость 24-летнего защитника оценивается в 70–80 млн евро, хотя «Арсенал» потратил на его покупку всего 50 млн евро два года назад.
Личная жизнь Калафьори также изменилась. Он живет в северной части Лондона, официально не женат и поддерживает тесную дружбу с Даниэле Де Росси, который является его кумиром. Сейчас его представляет агентство WSA Алессандро Луччи. Первый гол за сборную стал символичным завершением восьмилетнего пути от шокирующей травмы до статуса лидера национальной команды.
