Кратчлоу, англичанин, до карьеры в мотоспорте проходил просмотры в футбольных клубах «Ковентри» и «Астон Вилла». Он переключился на мотогонки после травмы колена.

По словам Кратчлоу, предложение о покупке клуба поступило много лет назад, когда он уже добился успеха в MotoGP. Он рассказал SunSport: «Я был в «Ковентри» несколько лет, потом получил травму колена и решил тогда заняться мотогонками. Я люблю «Ковентри Сити» как клуб».

В то время как Кратчлоу выигрывал гонки MotoGP в 2016 и 2018 годах, «Ковентри» опустился до четвёртого дивизиона английского футбола.