Футболист пришёл в «Краснодар» в 2022 году. За это время Олусегун сыграл в 101 матче, забил 12 голов и сделал шесть результативных передач.
Олусегун также стал автором самого быстрого гола в истории Российской Премьер-Лиги. В октябре 2022 года он забил «Ростову» на девятой секунде матча.
Предыдущий сезон нападающий провёл в «Нижнем Новгороде», выступая там на правах аренды. За этот период Олусегун принял участие в 26 матчах, забил пять мячей и отдал четыре голевые передачи.
