За свою карьеру Смоллинг провел 580 матчей за клубы в трех странах. Большую часть времени он играл под руководством сэра Алекса Фергюсона и Жозе Моуринью. Футболист также 31 раз выходил на поле в составе сборной Англии.

Смоллинг выигрывал трофеи с «Манчестер Юнайтед» и «Ромой». Его путь в футболе начался в любительском клубе «Мейдстоун», а через три года он уже играл в финале Лиги чемпионов.

Сейчас Смоллинг сосредоточен на поиске новой команды, хотя у него есть планы и на карьеру после завершения выступлений.