Хасси, который тесно сотрудничал с Флемингом почти 20 лет, рассказал, что в первый год работы тренером Флеминг часто говорил: «Я понятия не имею, что делаю!»

Оба игрока были в составе Chennai Super Kings (CSK) в 2008 году, когда стартовала Индийская Премьер-лига. В следующем году Флеминг возглавил команду в качестве тренера.

Стивен Флеминг провёл 18 сезонов на посту тренера CSK, за это время команда пять раз выигрывала титул и девять раз доходила до финала. Он покинул франшизу за несколько недель до того, как принял предложение возглавить сборную Англии.