Для Холлоуэя этот поединок имеет большее значение, чем титульный бой. «Я считаю, что бой за титул никуда не денется, так что нужно брать деньги, когда есть возможность. Макгрегор — это Макгрегор, было бы чертовски глупо не согласиться», — заявил Холлоуэй в интервью Full Send MMA.
Первая встреча Макгрегора и Холлоуэя состоялась в августе 2013 года на турнире UFC Fight Night 26. Тогда победу единогласным судейским решением по итогам трёх раундов одержал ирландец.