Монтгомери был повышен из молодёжной сборной новым главным тренером Себастьеном Посогноли. Полузащитник начинает свой путь в национальной команде на фоне выбытия опытных игроков — защитника «Селтика» Тайрни и полузащитника «Норвича» МакЛина, которые вместе сыграли 119 матчей за сборную.
22-летний игрок «Блэкберна» сыграл в восьми матчах чемпионата Англии этого сезона и доказал свою форму под руководством Тони Моубрея. Монтгомери пополнил состав из 27 игроков и стал восьмым футболистом в группе без опыта игры за сборную Шотландии.
Помимо выбытия Тайрни и МакЛина, из команды не смогли участвовать опытные игроки Скотт МакТоминей, Че Адамс и Лоренс Шэнклан, что дало возможность молодёжи получить шанс на дебют в новом цикле под руководством Посогноли.
