18-летний форвард начал свою карьеру в 2014 году в школе «СКА-Стрельна», где провёл более пяти лет. В сезоне-2022/2023 Кулебякин стал победителем первенства России среди клубных команд «Кубок Чемпионов U15», набрав 20 (6+14) очков в семи играх. Он также стал лучшим ассистентом и вторым бомбардиром этого соревнования.
Отмечается, что Кулебякин также выступал за команду школы «СКА-Юность» из Екатеринбурга. Сезон-2024/2026 Олег провёл в Северной Америке, играя за «Линкольн Старз» из USHL.
Минувший сезон нападающий провёл в «Галифакс Мусхедз» из QMJHL. «Тампа» выбрала российского нападающего Олега Кулебякина «Тампа-Бэй Лайтнинг».