Сергей Пиняев в 14 лет дважды проходил стажировку в академии английского клуба «Манчестер Юнайтед». Это произошло четыре года назад, когда его воспринимали иначе.

В 15 лет Пиняев дебютировал в ФНЛ за команду «Чертаново». Уже через полминуты после выхода на поле он отдал голевую передачу. В 16 лет, выступая за «Крылья Советов», он стал самым молодым ассистентом в истории РПЛ (статистика ведется с сезона-2009).

В 17 лет футболист играл за «Локомотив», где показал хорошую игру. Пиняев отличался скоростью и работой с мячом, выполняя рывки, дриблинг по бровке, заходы в центр и навесы с флангов.