В апреле 2023 года Рэмсдейл был на шаг от премьерского титула с Арсеналом. Но вратарь совершил роковую ошибку в матче с Саутгемптоном, позволив открыть счет. Матч закончился ничьей 3:3, и этот результат стал поворотным для борьбы Арсенала за чемпионство.

После того поражения инициатива перешла к Манчестер Сити, который и завершил сезон чемпионом. Спустя четыре месяца Арсенал подписал Давида Райю из Брентфорда, и испанец сразу же занял первое место на воротах.

С того момента Рэмсдейл оказался в тени. Пять месяцев вратарь не сыграл ни одного официального матча, став третьим или четвертым вариантом на позиции голкипера. Ошибка в критический момент сезона оказалась дорогой ценой для вратаря, заслужившего репутацию одного из лучших молодых голкиперов АПЛ.