Уроженец города Ватфорда провел почти всю свою карьеру игрока в «Hornets», сыграв более 300 матчей за клуб и заработав 31 капсулу за национальную команду. Защитник или полузащитник левого фланга был вынужден завершить карьеру в 28 лет из-за постоянных травм колена.
После завершения профессиональной деятельности как игрок Джакетт начал долгую тренерскую карьеру. Он работал главным тренером в «Ротерхэм Юнайтед», «Портсмуте» и «Лейтон Ориент», а также привел к повышению в лигу «Свонси», «Миллуолл» и «Вулверхэмптон».
В 2022 году Джакетт занял должность спортивного директора в «Гиллингеме», однако в ноябре 2024 года оставил этот пост по состоянию здоровья.