В первом круге Циципас обыграл француза Валантена Руае, который занимает 78-е место в рейтинге. Матч завершился со счётом 7:6 (7:5), 7:5.

Встреча продолжалась 1 час 58 минут. За это время Циципас сделал четыре эйса, допустил две двойные ошибки и реализовал три из семи брейк-пойнтов. Его соперник, Руае, выполнил два эйса, совершил четыре двойные ошибки и реализовал оба своих брейк-пойнта.

Во втором круге соревнований в Цинциннати Стефанос Циципас встретится с канадским теннисистом Феликсом Оже-Альяссимом, который является четвёртой ракеткой мира.