Соглашение с игроком рассчитано по схеме «1+1». Михайловский начинал свою карьеру в системе саратовского «Автодора» в 2015 году.
В сезонах-2018/2019 и 2020/2021 Михайловский был признан лучшим молодым игроком Единой лиги. Летом 2023 года он перешёл в ЦСКА, где стал двукратным чемпионом России и Единой лиги ВТБ в 2024 и 2025 годах.
В сезоне-2025/2026 россиянин стал самым результативным игроком регулярного чемпионата Единой лиги, набирая в среднем 20,5 очка за игру.