28-летний хоккеист провёл всю свою карьеру в североамериканских лигах. В 2023 году Пилон стал обладателем Кубка Колдера в составе «Херши Бэрс». На протяжении последних трёх сезонов нападающий защищал цвета «Оттавы Сенаторз» и был капитаном команды.
В минувшем регулярном чемпионате АХЛ Гарретт заработал 31 (8+21) очко за 56 матчей. Форвард был выбран «Вашингтон Кэпиталз» под общим 87-м номером на драфте НХЛ в 2016 году и провёл три матча в НХЛ, забив один гол.