По информации ESPN, этот контракт станет крупнейшим в профессиональной карьере баскетболиста. Условия сделки были согласованы агентами игрока с руководством «Санз» после открытия переговорного окна для свободных агентов.
Гиллеспи присоединился к «Финиксу» летом 2024 года, первоначально подписав двусторонний контракт, а затем получив однолетнее соглашение с клубом. Он не был выбран на драфте НБА 2022 года после выступлений за университет Виллановы.
В минувшем сезоне защитник стал одним из ключевых игроков команды и провёл лучший год в карьере. Он установил новый рекорд «Санз» по количеству реализованных трёхочковых бросков за сезон, забив 232 дальних попадания.