Флетчер начал карьеру в НХЛ в 1972 году, став генеральным менеджером новой команды «Атланта Флэймз». Он остался на должности и после переезда франшизы в Калгари в 1980 году.
В 1986 году его команда впервые дошла до финала Кубка Стэнли, но уступила «Монреаль Канадиенс» в пяти матчах. Спустя три года «Калгари» разгромил «Канадиенс» в шести играх и завоевал свой единственный в истории чемпионский титул.
Флетчер также помог «Торонто Мэйпл Лифс» стать одним из лидеров чемпионата в 1990-х годах. На момент ухода из жизни он занимал должность старшего советника «Торонто Мэйпл Лифс».